Strukturformel | |||||||||||||||||||
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(E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1,2-Dibromethen | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
Acetylendibromid Bạn đang xem: c2h2+br2
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Summenformel | C2H2Br2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellbraune Flüssigkeit[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 185,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig
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Dichte |
2,25[2]–2,27 g·cm−3 [1] (Gemisch)
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Siedepunkt |
107–110 °C[1]
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Dampfdruck |
4,2 kPa (25 °C)[3]
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Brechungsindex |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[2]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.[6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.[7]
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Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 1,2-Dibromoethylene bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar năm trước (PDF).
- ↑ CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (Memento vom 21. März năm ngoái lặng Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.
- ↑ Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.
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